Асимметрия биологических молекул

Одной из замечательных особенностей жизни, как мы ее знаем, и живых молекул, которые мы выделяем из живых организмов, является их асимметрия. Что мы имеем в виду? «Асимметрия» — слово очень многозначное, поэтому требуются разъяснения. Речь идет об асимметрии в отношении правого и левого. Каждая из наших ладоней асимметрична. Если мы их сложим, то увидим, что одна ладонь является зеркальным отражением другой. Одну мы называем правой, другую мы называем левой. Если мы левую ладонь приложим к зеркалу, то в зеркале получится ее зеркальное отражение, которое будет идентично нашей правой ладони. Они могут быть полностью совмещены — отражение левой ладони в зеркале и правая ладонь.

Это свойство асимметрии получило название хиральности именно от ладони, потому что греческое слово χείρ означает «ладонь». Отсюда взяло начало одно из присущих нашему обществу шарлатанств — хиропрактика, угадывание судьбы или болезни по ладоням. Но слово «хиральность» вошло в науку. Когда мы говорим «хиральность», сразу понятно, о какой именно асимметрии идет речь — асимметрии относительно зеркального отражения.

Человеческое тело асимметрично, хотя сразу это не очевидно. Если мы встанем в симметричную позу, то будет казаться, что у нас имеется плоскость симметрии, что если нас отразить в этой плоскости, то ничего не изменится. Но это внешнее впечатление. Мы знаем, что наши внутренние органы не такие, мы знаем, что сердце у нас смещено в левую сторону, поэтому такое отражение не приведет к тождественному результату.

Эта асимметрия нашего организма берет начало на самом глубоком молекулярно-атомном уровне — от асимметричного атома углерода. Углерод четырехвалентный, и в одной из своих двух наиболее распространенных форм он является тетраэдрическим. Что это значит? Это значит, что атом углерода располагается в середине правильного тетраэдра. Тетраэдр — это фигура, которая имеет четыре вершины. И углерод располагается в центре, так что расстояние до всех четырех вершин одинаковое, и связи углерода с группами, расположенными в вершинах, — это химические связи, их четыре, поэтому углерод четырехвалентен.

Если все группы, которые находятся в вершинах, разные, то углерод будет хиральным, или асимметричным, его отражение в зеркале невозможно будет совместить с ним самим. Если хотя бы две из групп одинаковые, то углерод перестает быть хиральным, он называется ахиральным, или симметричным. Это свойство углерода чрезвычайно важно для понимания биологических молекул и биологической асимметрии.

Два основных химических компонента клетки — это белки и нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК). Белки состоят из аминокислот, а ДНК и РНК состоят из нуклеотидов. Аминокислоты очень простые соединения, они состоят из трех групп: аминогруппа NH2, потом идет углерод, который соединяется с этой группой и соединяется с третьей группой — карбоксильной группой COOH. В середине в аминокислоте этот основной углерод кроме двух связей — с аминогруппой и карбоксильной группой — еще всегда имеет водород. И четвертая связь идет к группе, которая определяет индивидуальность аминокислоты.

Таких групп в канонических, или биологических, аминокислотах, которые входят в состав белков, ровно двадцать.

Ровно двадцать разных аминокислот входят в состав белков. У простейшей из них четвертая группа, о которой мы говорили, — это тоже водород, поэтому эта аминокислота называется глицин, и она является ахиральной. Это вообще единственная ахиральная аминокислота. Все остальные девятнадцать хиральны, потому что у них четвертая группа отличается от всех трех остальных. Поэтому все аминокислоты, кроме глицина, асимметричны.

Если мы будем синтезировать любую хиральную аминокислоту химически, то всегда получим смесь одинакового количества молекул, которые будут иметь одну хиральность и противоположную хиральность, — мы будем иметь половину молекул одного типа, а половина молекул будет являться зеркальным отражением первой половины. И так будет всегда, если мы будем синтезировать чисто химическим путем.

Если мы порубим белки на отдельные аминокислоты и посмотрим, что в этом случае получим, — мы получим только один тип аминокислот. Второго типа мы вообще не увидим. Все аминокислоты во всех живых организмах имеют одну и ту же хиральность, это только один из двух возможных стереоизомеров — два разных типа, различающихся как наши две ладони, называются стереоизомерами. Имеется только один стереоизомер. Он называется левым. Это условность. Важно, что он один. Это общее свойство всех живых организмов — все аминокислоты только одного типа.

Это замечательное свойство живого, его асимметрию впервые обнаружил великий французский ученый XIX века Луи Пастер, один из гигантов в истории науки. С него началась современная микробиология, с него началась современная иммунология, и он первый убедительно показал раз и навсегда, что живые существа не могут возникать из неживой материи, он опроверг существовавший многие века предрассудок, что жизнь может возникнуть из неживого материала. И он показал, что живые молекулы, молекулы из живых организмов, обладают асимметрией.

Эта же асимметрия в отношении правого и левого присуща не только аминокислотам, но и нуклеотидам, которые образуют ДНК и РНК. Нуклеотиды тоже состоят из трех элементов, но этими элементами являются фосфатная группа, сахар и азотистое основание. Фосфатная группа и азотистое основание ахиральны, они симметричны, а сахар асимметричен. В сахаре всегда есть как минимум два углерода, которые являются ахиральными, и поэтому сахар ахиральный. И так же, как в случае аминокислот, все сахара в естественных ДНК и РНК имеют одну хиральность. В данном случае они называются правыми — это опять условность.

Из-за этой хиральности на уровне сахара возникает хиральность на уровне структуры ДНК. Уотсон-криковская спираль ДНК — правая. Когда мы говорим о правой спирали, то мы имеем в виду, что это винтовая линия, которая закручена так же, как у шурупов, которыми мы пользуемся. Когда мы вкручиваем шуруп — у него резьба правая, то есть, когда мы ведем палец от нас, он идет по часовой стрелке, направо, поэтому она называется правой нарезкой. Ровно такая же правая спираль — двойная спираль ДНК. И это проявление того, что только один из возможных сахаров, стереоизомеров сахара присущ биологии, присущ природе.

Это совершенно удивительная вещь, она свидетельствует — мы имеем и другие свидетельства — о том, что жизнь возникла только однажды. Потому что, если мы химически синтезируем эти соединения, то мы всегда получаем смесь. То, что мы видим только один стереоизомер во всех проявлениях жизни, где бы мы ни смотрели, означает, что все эти проявления жизни родственны, то есть они все начались от одного прародителя, который и породил все разнообразие жизни, которое мы знаем. Поэтому мы не имеем жизни с другой хиральностью — только с одной.